Магията на Обиколката на Витоша започва през 70-те години на XX век, когато в календарните планове на тогавашните туристически дружества се появява състезанието „100 километра за 24 часа” – първото наименование на събитието. Идеята за формата на надпреварата идва от участията на български ориентировачи на състезания в Италия, където се провеждат 24-часови бягания, с цел изминаване на колкото е възможно по-голямо разстояние или бягания на дистанция от 100 километра за време. Първият маршрут на състезанието дори „залита” извън Витоша и навлиза в Люлин планина, за да може да бъде спазена идеята за 100-те километра.
Мнозина участници, членове на дружествата, се включват в събитието. Съставят се отбори и се организират групи, които да изминат 100-те километра в рамките на денонощие. Събитието бързо става масово – между 1000 и 2000 души започват да взимат участие всяка година. Няма нужда състезанието да се „рекламира” и да „набира” хора, обичащи природата, планината и спорта на открито, защото те вече са били събрани в клубовете по алпинизъм и туризъм към туристическите дружества (които обезпечават участието на своите членове). В първите издания Обиколката се възприема по-скоро като туристическа проява, отколкото като състезание – участниците се появяват на старта, подготвени за туристически преход, с тежки раници и готовност да пренощуват в планината, а не като за бягане или скоростно преминаване
В наши дни, резултатите, които се постигат всяка година, са в пъти по-добри от целите, поставяни пред участниците от 70-те и 80-те години. Днес най-добрите бегачи изминават разстоянието за по-малко от осем часа, по трасето вече се провежда и колоездачно състезание, а над 120 съдии и доброволци очакват състезателите на подкрепителените пунктове. За все по-голяма група хора, ежегодното участие е задължително, а такива, които да не искат да се върнат следващ път, почти няма. Трасето на състезанието е много логично – то прави пълна обиколка около планината Витоша – символ на столицата ни и това освен достъпно, го прави и много разбираема цел за начинаещи и напреднали. На старта и финала се събират стотици близки и приятели, които подкрепят любимците си – страхотен начин да се докоснете за пръв път до магията на Обиколката на Витоша.
