100 % адреналин и приключение! 100 км планински маратон! 100 км колоездене!
Магията започва през 70-те години на XX век, когато в календарните планове на тогавашните туристически дружества се появява състезанието „100 километра за 24 часа” – първото наименование на Обиколката. Идеята за формата на надпреварата идва от участията на български ориентировачи на състезания в Италия, където се провеждат 24-часови бягания, с цел изминаване на колкото е възможно по-голямо разстояние или бягания на дистанция от 100 километра за време. Първият маршрут на състезанието дори „залита” извън Витоша и навлиза в Люлин планина, за да може да бъде спазена идеята за 100-те километра.
Мнозина участници, членове на дружествата, се включват в събитието. Съставят се отбори и се организират групи, които да изминат 100-те километра в рамките на денонощие. Събитието бързо става масово – между 1000 и 2000 души започват да взимат участие всяка година. Няма нужда състезанието да се „рекламира” и да „набира” хора, обичащи природата, планината и спорта на открито, защото те вече били събрани в клубовете по алпинизъм и туризъм към туристическите дружества. А след като „100 километра за 24 часа” веднъж влиза в календарните планове, съвсем не е чудно събирането на толкова много хора по трасето – участието в прояви от календара е обезпечено от клуба или дружеството и за желаещите да представят отборите си пристигането в София за 24-часово ходене из Витоша е безпроблемно. Тогава Обиколката се възприема по-скоро като туристическа проява, отколкото като състезание – участниците се появяват на старта, подготвени сякаш за туристическа обиколка, вместо за скороходене или бягане, с тежки раници и готовност да пренощуват в планината.
Резултатите, които се постигат всяка година, са в пъти по-добри от целите, поставяни пред участниците през 70-те и 80-те години. Хората, за които ежегодното участие е задължително, съвсем не са малко, а такива, които да не искат да се върнат следващ път, почти няма. Състезанието е важно за много хора, защото има нещо специално в това, че то обикаля около планината Витоша, символ на столицата.
Днес най-добрите изминават разстоянието бягайки за по-малко от десет часа, по трасето вече се движат и колоездачи, съдии и помощници очакват състезателите на всеки подкрепителен пункт, на финала се събират близки и приятели, които подкрепят любимците си в последните метри, а някои истински планински машини, изминават разстоянието два пъти, веднъж с колело и после бягайки (състезавайки се в дисциплината „дуатлон”).