За първи път планината Витоша бе обиколена за по-малко от 4 часа с велосипед от Александър Алексиев, който финишира за 3.55:44 ч. от 2019 г.
При дамите с колела най-бърза в историята е Анелия Карагьозян с 5.12:11 ч. от 2016 г.
През 2021 г. Христо Цветков пробяга 100-те километра за рекордните 8.07:23 ч. и веднага след финала коленичи пред своята любима за да й предложи брак.
Върховото постижение при атлетките е на Мария Николова 9.17:32 ч. от 2020 г.
През 2019 г. Кристиян Кирилов грабна победата при дуатлонистите, които в рамките уикенда първо изминават 100-те километра с велосипед и после пробяга същото разстояние. Той финишира с общо време 14.26:26 ч. за да подобри с уникалните 54 минути собствения си рекорд на трасето (15:32,44 ч.). Значението на това постижение се засилва от факта, че Кристиян обиколи два пъти Витоша за едно денонощие и три часа. Резултатът му с велосипеда е 5.04:12 ч. (4-ти след първото изпитание), а на бягане даде 9.22:15 ч. – девето време сред всички финиширали.
През 2019 г. Лили Ангелова, спечели пълен комплект медали – сребро при колоездачите, бронз при бегачите и златен медал на дуатлона с общо време 16.25:38 ч. – рекорд на трасето и четвърто време от всички завършили, веднага след първите трима мъже!
Най-малкият участник досега в Обиколката е 5-годишно момче, изминало 100 км заедно със своя баща, а най-възрастният участник завършил дуатлона е на 70 години.